Auch unter dem mit viel Erwartungen und zunächst von progressiven Beratern umgebenen Präsidenten Joseph Estrada - Juni 1998 bis Januar 2001-  änderte sich nichts zum Guten: Nepotismus und Korruption blühten genauso unter ihm; er selbst soll sich um 80 Millionen USDollar bereichert haben. Die großen Schurkereien der Marcos-Ära (1966-86) blieben auch unter seiner Regierung ungesühnt: Keines der über 10.000 Folteropfer der Marcos-Diktatur oder deren Hinterbliebenen ist bis heute entschädigt worden, obgleich in ausländischen Gerichtsverfahren mehrfach in dieser Hinsicht insistiert worden ist. Statt dessen ergab sich ein zweifelhafter Deal hinter den Kulissen, bei dem die Estrada - Regierung einen Teil der offiziell aufgespürten Marcos-Fluchtgelder mit dessen Familienmitgliedern aufzuteilen gewillt war; außerdem genoß der Clan des Ex-Diktators innerhalb wie außerhalb des Parlaments und anderer politischer Institutionen faktische Immunität - getreu dem Motto: Das philippinische Volk vergißt und vergibt sehr schnell / fast zu schnell. Estradas Kampfansage an Kriminelle und an das organisierte Verbrechen waren da eher an die Täter vergleichsweise kleiner Schandtaten gerichtet. Auch Estrada war demnach unwillig und unfähig zugleich, die Altlasten seiner Vorgänger zu bereinigen. Anfang Februar 1999 wurde sogar trotz massiven Protestes im In- wie Ausland erstmalig nach einem Vierteljahrhundert wieder die Todesstrafe vollstreckt - gegen einen des Inzests und der Vergewaltigung seiner minderjährigen Tochter angeklagten Häftling aus ärmlichen Verhältnissen. Die Neueinführung der Todesstrafe mag als Indiz dafür angesehen werden, daß das Respektieren der Menschenwürde im Lande sogar wieder in stärkerem Maß infrage gestellt worden ist. Im Süden des Landes kam es während der Jahre 1999 und 2000 immer wieder zu militärischen Auseinandersetzungen zwischen Regierungstruppen und Verbänden der Moro Islamischen Befreiungsfront (MILF), die - eine Abspaltung der Moro National Liberation Front (MNLF) - unzufrieden wegen des Friedensschlusses der MNLF im Jahr 1996 mit der Regierung in Manila, mal auf weitgehende Autonomie, mal auf Sezession pochte, zumindest aber ihre über ganz Mindanao verstreuten 46 Militärcamps als extraterritorial anerkannt wissen wollte. Alle diese 46 Militärlager einschließlich des von 30.000 Menschen bewohnten Hauptquartiers "Camp Abubakar" wurden im Sommer 2000 von der philippinischen Armee überrannt mit der Folge, daß die MILF-Kämpfer in den Untergrund gingen, den Heiligen Krieg ausriefen und seit dieser Zeit einen Guerillakrieg führen. Circa 800.000 Menschen sind durch diese Kampfhandlungen in Mindanao zu internen Flüchtlingen geworden. 3000 Menschen wurden getötet. Von der Weltöffentlichkeit ist dieser totale Vernichtungskrieg nicht zur Kenntnis genommen worden, da sich zur gleichen Zeit die internationale Geiselaffäre auf der Insel Jolo abspielte - es waren u.a. französische und deutsche Staatsbürger unter den Gekidnappten - und sich die Berichterstattungen der Weltpresse ausschließlich mit diesem Ereignis befaßte. Hierin liegt die eigentliche Tragik des politischen Geschehens in den Südphilippinen im Jahre 2000: Jegliche Gesprächsbereitschaft zwischen Moslems und Christen, wie sie in der Vergangenheit langsam gewachsen war, ist auf diese Weise mit einem Schlag von der philippinischen Regierung auf Jahre hinaus zerstört worden, was offensichtlich auch so gewollt war. Als Vorbedingung für Friedensverhandlungen verlangt die MINLF u.a., daß die Militärcamps von der philippinischen Armee geräumt werden und eine materielle Wiedergutmachung des angerichteten Schadens.

Im Januar 2001 ist Estrada aufgrund einer friedlichen Revolution der Bevölkerung - der zweiten nach der berühmten EDSA-Revolution vom Februar 1986, die seinerzeit zum Sturze des Diktators Marcos geführt hatte - zurückgetreten. Korruption, Machtmißbrauch und Günstlings­wirtschaft werden ihm vorgeworfen. Im April 2001 wurde er verhaftet.

Letztlich stürzte Estrada wegen des von ihm im Süden des Landes angezettelten Bürgerkrieges, der zu viel Leid über die Bevölkerung gebracht hat, so daß sich die allgemeine Stimmung gegen ihn kehrte. Demgegenüber wird Estrada immer noch von Teilen der ärmeren Bevölkerung in den Großstädten und auf dem Land unterstützt, da diese nach wie vor an seine Honorigkeit glauben - eine der zahlreichen philippinischen Widersprüchlichkeiten.

Vizepräsidentin Gloria Macapagal-Arroyo wurde im Januar 2001 als neue Präsidentin der Philippinen vereidigt. Sie trägt einen großen Namen, da schon ihr Vater Diosdada Macapagal von 1961 bis 1965 als fünfter Präsident der Republik in die Geschichte der Philippinen eingegangen ist.

Als Folge der Terroranschläge auf das World Trade Zentrum in New York am 11. September 2001 verschlechterte sich die Sicherheitslage auf der Insel Jolo wie überhaupt in ganz Südmindanao dramatisch: Osama bin Laden rekrutierte laut deutscher Radiomeldungen zumindest seit 1995 ehemalige Piloten in den Philippinen und unterstützte möglicherweise die radikale Abu Sayyaf  Gruppe, die für die oben erwähnte Geiselnahme im Jahr 2000 verantwortlich war, wie auch die gesamte islamische Revolutionsbewegung in den Südphilippinen. Faktum ist, daß im Zuge von neu ausgebrochenen Kämpfen zwischen der MNLF unter ihrem Führer Nur Misuari und der philippinischen Armee gegen Ende des Jahres 2001 Generale benachbarter südostasiatischer Staaten in Jolo eintrafen, um Spezialeinheiten im Antiguerillakampf auszubilden und eigene Erfahrungen umzusetzen. Man rechnet hier allgemein mit einer Ausweitung der Guerillabekämpfung im Jahr 2002. Der erwartungsgemäß enge Schulterschluß der Arroyo-Regierung mit der amerikanischen Regierung im Gefolge der Terroranschläge vom 11. September 2001 und die damit einhergehende massive amerikanische Militärhilfe zeitigen erste Auswirkungen: Ab Februar 2002 stationierten die USA bis auf weiteres mehr als 1500 Soldaten  (offizielle Sprachregelung: Militärische Berater, die wegen eines Verbotes in der philippinischen Verfassung nicht aktiv in Kämpfe eingreifen dürfen) in der Region, speziell in Basilan, einer Nachbarinsel von Jolo und Hochburg der Abu Sayyaf. Die Sulu See wird zum ständigen Kriegsschauplatz, wobei 80 % der Bevölkerung  mit der Stationierung amerikanischer Soldaten einverstanden sind. Nicht zuletzt aus Sicherheitsgründen musste daher im Jahr 2003 das Stiftungsprojekt in Jolo City beendet werden. Im Jahr 2009 wurde auch das Vorschulprojekt in Pandan nach über 13 Jahren Unterstützung beendet. Ein neues Vorschulprojekt begann 2008 in Pagadian.